Synthesis of Amphiphilic Compounds and their Studies of their Antifouling Properties
Conception de Composés Amphiphiles et Etudes de leur Propriétés Antifouling.
Résumé
Several strategies have been developed to limit biofouling, the most effective approach being the one that acts by toxicity. Nowadays, the legislation evolves in order to limit environmentally harmful approaches. Amphiphilic molecules have the ability to offer both high hydration and reduced interaction forces with colonizers. We are interested in a family of bio-inspired amphiphilic compounds: lipophosphoramidates. The modulation of the structure of such molecules enables us to present parameters acting in favor of the inhibition of bacterial adhesion, first stage of biofouling. The use of inorganic derivatives of metals will be limited, even prohibited, due to various environmental issues that may arise.
The pollution of aquatic environments by metals and the resistance acquired in certain organisms to these compounds motivated us to study the possibility of delivering such effective agents in more stable structures. We present a study of the potential of two families of zinc and copper complexes derived from Cyclam and Cyclen to limit the biofilm of marine bacteria of Vibrio spp. The effect of the modulation of the ligand’s structure on the anti-adhesion and biocidal activity of the compounds tested are studied.
The evaluation of the potential of antifouling agents must take into consideration the effect on non-target organisms. In this study, we carried out an evaluation of the ecotoxicity of the compounds tested on representative organisms of coastal marine food webs: phytoplankton.
Plusieurs stratégies de lutte contre le biofouling ont été développées depuis la nuit des temps, l’approche la plus performante étant l’utilisation d’agents biocides. De nos jours, la législation évolue afin de limiter le recourt à de tels agents néfastes pour l’environnement. Les molécules amphiphiles ont la capacité d’offrir à la fois une forte hydratation et une réduction de la force d’interaction avec les colonisateurs. Nous nous sommes intéressés à une famille de composés amphiphiles bio-inspirés : les lipophosphoramides. La modulation de structure de telles molécules permet d’apporter des paramètres agissant en faveur de l’inhibition de l’adhésion bactérienne, premier stade du biofouling.L’utilisation des dérivés inorganiques de métaux se verra limitée, voir interdite, à cause de diverses problématiques environnementales qui peuvent en découler La pollution des milieux aquatiques par les métaux et la résistance acquise chez certains organismes vis-à-vis de ces composés nous ont motivé à étudier la possibilité de délivrer de tels agents efficaces dans des structures plus stables. Nous présentons ici une étude du potentiel de deux familles de complexes de zinc et de cuivre dérivés du Cyclam et du Cyclen à limiter la formation de biofilm de bactéries marines du genre Vibrio. L’effet de la modulation de la structure des ligands sur les activités anti-adhésion et biocide des composés est ainsi étudié.
L’évaluation du potentiel d’application des agents antifouling doit prendre en considération l’effet sur des organismes non-ciblés. Dans cette étude nous avons effectué une évaluation de l’écotoxicité des composés testés sur un maillon représentatif des réseaux trophiques marins côtiers : le phytoplancton.