Synthesis of Orthogonal N -Protected C -Functional Side-Bridged Cyclams to Give Access to Unsymmetrical Constrained BCAs
Résumé
Considering the current importance of unsymmetrical mono- and di-N-functionalized ethylene side-bridged (sb) cyclams and the need to have their C-appended derivatives bearing an additional function dedicated to a conjugation to an external moiety as a targeting biomolecule, we have developed a general procedure to obtain orthogonally N-protected sb‑cyclams with a benzyl or a Boc group. Despite the lack of symmetry of the compounds, this methodology allows the specific protection of one or the other remaining secondary amine function.
Compte tenu de l’importance actuelle des cyclams à side-bridged (sb) asymétriques mono- et di-N-fonctionnalisés et de la nécessité d’avoir leurs dérivés C-fonctionnels portant une fonction supplémentaire dédiée à la conjugaison à une entité externe telle qu’une biomolécule de ciblage, nous avons mis au point une procédure générale permettant d’obtenir des cyclams sb N-protégés orthogonalement avec un groupe benzyle ou un groupe Boc. Malgré le manque de symétrie des composés, cette méthodologie permet la protection spécifique de l’une ou l’autre des fonctions amines secondaires restantes.