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An Efficient and Straightforward Access to Sulfur Substituted [2.2]Paracyclophanes: Application to Stereoselective Sulfenate Salt Alkylation
Jean-François Lohier
1
Florian Foucoin
1
Paul-Alain Jaffres
2
José I. Garcia
3
Jana Sopkova-de Oliveira Santos
4
Stéphane Perrio
1
Patrick Metzner
4
Jean-François Lohier 1
Mail :
Author IdHAL : jean-francois-lohier ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6339-4797
Florian Foucoin 1
Author
Paul-Alain Jaffres 2
Mail :
Author IdHAL : paul-alain-jaffres ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6692-6039
José I. Garcia 3
Author
1
LCMT - Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (Bât. B 6, Bvd du Maréchal Juin 14050 CAEN CEDEX 4 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 6507 (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
2
CEMCA - Chimie, Electrochimie Moléculaires et Chimie Analytique (6 Av Victor Le Gorgeu - BP 809 29285 BREST CEDEX - France)
- IBSAM - Institut Brestois Santé Agro Matière (Université de Brest- UBO
29238 Brest - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6521 (France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
3
ICMA-CSIC - Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón [Saragoza, España] (E-50009 Zaragoza - Spain)
- University of Zaragoza - Universidad de Zaragoza [Zaragoza] (Pedro Cerbuna,12 50009 Zaragoza - España - Spain)
4
CERMN - Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (Boulevard Becquerel 14032 Caen cedex - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie : EA 4258 (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : A straightforward and high-yielding access to various [2.2]paracyclophanes possessing a sulfur-based functional group is reported, the key step being a SEAr reaction mediated by a sulfonium salt. The versatility of the methodology was exemplified by an original application in sulfenate salt chemistry, from which a remarkable chirality transfer was observed.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal.univ-brest.fr/hal-01580460
Contributor : Nicolas Renard <>
Submitted on : Friday, September 1, 2017 - 3:26:20 PM
Last modification on : Wednesday, February 26, 2020 - 11:45:10 AM
Contributor : Nicolas Renard <>
Submitted on : Friday, September 1, 2017 - 3:26:20 PM
Last modification on : Wednesday, February 26, 2020 - 11:45:10 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-01580460, version 1
- DOI : 10.1021/ol800161m
Collections
UNIV-BREST | CEMCA-BREST | CNRS | INC-CNRS | COMUE-NORMANDIE | ENSICAEN | UNICAEN | LCMT | IBSAM | CERMN | UNILEHAVRE
Citation
Jean-François Lohier, Florian Foucoin, Paul-Alain Jaffres, José I. Garcia, Jana Sopkova-de Oliveira Santos, et al.. An Efficient and Straightforward Access to Sulfur Substituted [2.2]Paracyclophanes: Application to Stereoselective Sulfenate Salt Alkylation. Organic Letters, American Chemical Society, 2008, 10 (6), pp.1271 - 1274. ⟨10.1021/ol800161m⟩. ⟨hal-01580460⟩
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